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唑吡坦的合成机理

来源:化工产品网-原创 发布时间:2023-07-11 21:13:26
唑吡坦的合成机理

唑吡坦是一种用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的药物。其化学名称为4-(2-chloro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)phenyl)-9H-thioxanthen-9-one,下面我们来讲述一下唑吡坦的合成机理。

唑吡坦的合成是通过两步反应完成的。首先,苯甲醛经过氧化反应转化为苯甲酸(1),然后与1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙酮(2)在氢氧化钠的存在下进行反应,生成4-(2-氯-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基苯基)-9H-噻二氮-9-酮(3)。

反应机理如下:首先,苯甲醛在氧化剂的催化下进行氧化反应,生成苯甲酸(1);然后,1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙酮(2)在氢氧化钠的存在下进行开环反应,生成1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙醇(4);最后,苯甲酸(1)和1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙醇(4)进行酯化反应,生成4-(2-氯-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基苯基)-9H-噻二氮-9-酮(3)。

总的反应方程式为:

步骤1:苯甲醛 + 氧化剂 → 苯甲酸(1)

步骤2:1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙酮(2)+ 氢氧化钠 → 1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙醇(4)

步骤3:苯甲酸(1)+1-(2-氯-4-硫代-9H-咔啉-1-基)-2-丙醇(4)→ 4-(2-氯-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基苯基)-9H-噻二氮-9-酮(3)

通过以上的反应,我们就成功地合成出了唑吡坦。这个过程不仅需要化学知识的支持,还需要化学家的创造性思维和实验技巧的支持。


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